УДК 547.673.5
М. В. Стасевич , В. І. Зварич , В. В. Лунін, 1М. В. Вовк , В. П. Новіков
Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології,
1 Інститут органічної хімії НАН України,
відділ механізмів органічних реакцій
ОСОБЛИВОСТІ ТІОЦІАНУВАННЯ
2-ХЛОРО-N-(9,10-ДІОКСО-9,10-ДИГІДРОАНТРАЦЕН-1(2)-ІЛ)АЦЕТАМІДІВ ТА ПРОДУКТИ ЇХ ПЕРЕТВОРЕННЯ
© Стасевич М. В., Зварич В. І., Лунін В. В., Вовк М. В., Новіков В. П., 2016
Досліджено умови та показано вплив положення хлорацетамідного фрагмента
в 9,10-антрацендіоновому кільці на утворення продуктів реакцій тіоціанатування
2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів. Встановлено, що утво¬рен¬ня N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-тіоціанатоацетаміду відбувається при кип’ятінні в ацетоні або у ДМСО до 130 0С, а з подальшим нагріванням в ДМСО понад 130 0С утворюються N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-гідроксиацетамід, 3H-нафто[1,2,3-de]хінолін-2,7-діон та N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-(метилтіо) ацетамід. Модифіковано метиленактивну групу 2-[(4-оксотіазолідин-2-іліден)аміно] антрацен-9,10-діону в умовах реакції Кньовенагеля з ароматичними альдегідами.
Ключові слова: 9,10-антрацендіон, хлорацетамід, тіоціанатування, циклізація, альдегід.
M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, V. V. Lunin, M. V. Vovk, V. P. Novikov
FEATURES OF THIOCYANATION
OF 2-CHLORO-N-(9,10-DIOXO-9,10-DIHYDROANTHRACENE-1(2)-YL)ACETAMIDES AND PRODUCTS OF ITS TRANSFORMATION
© Stasevych M. V., Zvarych V. I., Lunin V. V., Vovk M. V., Novikov V. P., 2016
The conditions and influence of the chloroacetamide fragment position in 9,10-anthracenedione ring on the formation of products of thiocyanation reaction of 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1(2)-yl)acetamides were investigated. The formation of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-thiocyanateacetamide by refluxing in acetone or heating in DMSO up to 130 0C was defined. The mixture of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-hydroxyacetamide, 3H-naphtho[1,2,3-de]-quinolin-2,7-dione and N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-(methylthio)-acetamide by heating above 130 0C in DMSO was obtained. Modification of the active methylene group of 2-[(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)amino]anthracene-9,10-dione, obtained as the result of spontaneous Dimroth rearrangement, by aromatic aldehydes under the terms of Knovenagel reaction was carried out.
Keywords: 9,10-anthracenedione, chloroacetamide, thiocyanation, cyclization, aldehyde.
Література – 18.