УДК 547.543:547.26.122

А. В. Наконечна, С. В. Василюк, Г. Б. Шиян,
Р. Я. Мусянович, В. І. Лубенець
Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук,
фармації та біотехнології

ДОСЛІДЖЕННЯ ВЗАЄМОДІЇ СОЛЕЙ
ТІОСУЛЬФОКИСЛОТ З ДИХЛОРМАЛЕЇНОВИМ АНГІДРИДОМ

© Наконечна А. В., Василюк С. В., Шиян Г. Б., Мусянович Р. Я., Лубенець В. І., 2016

З метою пошуку нових перспективних біологічно активних субстанцій досліджено взаємодію солей тіосульфокислот з дихлормалеїновим ангідридом та синтезовано нові S,S’-(2,5-діоксо-2,5-дигідрофуран-3,4-дііл) біс(4-заміщенібензентіо-сульфонати) та S-(4-хлоро-2,5-діоксо-2,5-дигідрофуран-3-іл) 4-заміщенібензентіо-сульфонати. Нуклеофільне заміщення галогенів проводили у різних розчинниках та за різних температурних умов з солями аліфатичних і 4-заміщених ароматичних тіосульфокислот. Показано, що реакція заміщення відбувається з утворенням суміші продуктів моно- та дизаміщення. Розраховано критерії лікоподібності синтезованих тіосульфоестерів, проведено прогнозований скринінг їх біологічної активності з використанням програми PASS та вибрано пріоритетні напрямки експериментальних біологічних досліджень.
Ключові слова: дихлормалеїновий ангідрид, S,S’-(2,5-діоксо-2,5-дигідрофуран-3,4-дііл) біс(4-заміщенібензентіосульфонати), S-(4-хлоро-2,5-діоксо-2,5-дигідрофуран-3-іл) 4-заміщенібензентіосульфонати, скринінг біологічної активності.

A. V. Nakonechna, S. V. Vasylyuk, G. B. Shiyan,
R. Ya. Musyanovych, V. I. Lubenets

INVESTIGATION OF INTERACTION OF THIOSULFOACID SALTS WITH DICHLOROMALEIC ANHYDRIDE

© Nakonechna A. V., Vasylyuk S. V., Shiyan G. B., Musyanovych R. Ya., Lubenets V. I., 2016

For purpose of search of new perspective biologically active substances the investigation of interaction of salts of thiosulfonic acids and dichloromaleic anhydride was carried out and new S,S’-(2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl) bis(4-substitutedbenzenthiosulfonates) and S-(4-chloro-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) 4-substitutedbenzenthiosulfonates were synthesized. The nucleophilic substitution of halogens with salts of aliphatic and 4-substituted aromatic thiosulfonic acids was performed in different solvents and under different temperature conditions. It is shown that the substitution reaction takes place to form a mixture of mono- and disubstitution products. The calculation drug-like parameters of synthesized thiosulfoesters and the virtual screening their biological activity with using PASS software was carried out and perspective directions of experimental biological researches were determined.
Key words: dichloromaleic anhydride, S,S’-(2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl) bis(4-substitutedbenzenthiosulfonates), S-(4-chloro-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) 4-substitu¬tedbenzenthiosulfonates, screening of biological activity.

Література – 14